Οι κακές εμφανίσεις του Βραζιλιάνου παίκτη συνεχίζονται με την Φλαμένγκο και ο Ντιόγκο αναπολεί την σεζόν 2008-2009 που η ομάδα του Ολυμπιακού κατέκτησε το νταμπλ με προπονητή και πάλι τον Ερνέστο Βαλβέρδε και τον ίδιο τον παίκτη να σκοράρει αρκετά σημαντικά γκολ. Αυτά πλέον όμως ανήκουν στο παρελθόν γιατί ο Ντιόγκο έχει χάσει τον καλό του εαυτό και η επιστροφή του στον Πειραιά είναι πολύ δύσκολη, αν όχι ακατόρθωτη, εφόσον ο Ολυμπιακός έχει γεμάτο ρόστερ με τους Μιραλάς και Πάντελιτς να σκοράρουν με ευκολία και να δίνουν πολύτιμους βαθμούς στην ομάδα.